Electrosynthesis of carboxylic acid derivatives, sulfonic acid derivatives, and electrochemical allylic oxidation reaction
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Abstract
Im Rahmen dieser Dissertation wurde die elektrochemische Synthese von Cabonsäurederivaten, Sulfonsäurederivaten, sowie die elektrochemische allylische Oxidation erforscht. Hierfür wurden Forschungsarbeiten in vielfältigen Bereichen der Elektrosynthese durchgeführt, z. B. elektrochemische Dehydratisierungsreaktionen und elektrochemische Multikomponentenreaktionen mit Schwefeldioxid. Das Zusammenspiel von Elektrosynthese mit anderen aufstrebenden Technologien wie Flow Chemie und Laborautomatisierung wurde untersucht und weiterentwickelt. Carbonsäureanhydride wurden synthetisiert durch elektrochemische Dehydratisierung der entsprechenden Carbonsäuren. Sulfonsäureamide und Sulfonate wurden durch elektrochemische Multikomponentenreaktion von Arenen mit Aminen bzw. Alkoholen und SO2 synthetisiert, sowie auch durch elektrochemische Dehydratisierung von Sulfonsäuren zu den entsprechenden Sulfonsäureanhydriden, welche nachfolgend mit Alkoholen oder Aminen umgesetzt wurden. Der Fortschritt im Gebiet der elektrochemischen Dehydratisierungsreaktionen wurde in einem Review-Artikel zusammenfassend erörtert. Um eine open-source Plattform für automatisierte Elektrosynthese zu entwerfen wurde das LABS-System (Laboratory Automation and Batch Scheduling) hervorgebracht, welches unter Verwendung einer Durchflusszelle mithilfe einer elektrochemischen Phenol-Kreuzkupplungsreaktion sowie der elektrochemischen Synthese von Sulfonaten als Modellreaktionen entwickelt wurde. Abschließend wurde ein vereinfachter Ansatz zur elektrochemischen allylischen Oxidation entwickelt, was eine wichtige Methode zur Funktionalisierung von Naturstoffen zu Hochwertprodukten darstellt.