Autoren:	Donges, Jonas Hofmann, Sandra Brüggemann, Moritz Frank, Andrea Schollmeyer, Dieter Nubbemeyer, Udo
Titel:	Synthesis of (+) and (-)-Streptomyces coelicolor butanolide 5 (SCB-5)
Online-Publikationsdatum:	11-Nov-2022
Erscheinungsdatum:	2021
Sprache des Dokuments:	Englisch
Zusammenfassung/Abstract:	Various 1-(1-hydroxyalkyl) paraconyl alcohols are important signaling molecules within antibiotics production in Streptomyces sp. Intending developing a flexible convergent chemical synthesis of such butanolides, a zwitterionic aza-Claisen rearrangement was chosen as reliable strategy generating the central stereotriad. Reaction of enantiopure N-allyl pyrrolidines and 4-phenylbutenoic acid fluoride delivered defined configured amides displaying the 2,3,1’ stereotriads. The configuration was determined by the allyl alcohol moiety indicating a complete remote stereo control. Amide removal by iodolactonization and proceeding reductions, halocyclization and elimination gave key alkylidene tetrahydrofuran derivatives. Stepwise degradation of the olefins through ozonolysis, reductive work-up and protecting group removal delivered both enantiomers of the target Streptomyces coelicolor butanolide 5.
DDC-Sachgruppe:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-8076
Version:	Published version
Publikationstyp:	Zeitschriftenaufsatz
Nutzungsrechte:	CC BY
Informationen zu den Nutzungsrechten:	https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Zeitschrift:	European journal of organic chemistry 2021 22
Seitenzahl oder Artikelnummer:	3345 3358
Verlag:	Wiley VCZ
Verlagsort:	Weinheim
Erscheinungsdatum:	2021
ISSN:	1099-0690
DOI der Originalveröffentlichung:	10.1002/ejoc.202100497
Enthalten in den Sammlungen:	JGU-Publikationen