Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://doi.org/10.25358/openscience-10142
Autoren: | Sietmann, Jan Tenberge, Marius Wahl, Johannes M. |
Titel: | Wacker Oxidation von Methylencyclobutanen : Umfang und Selektivität in einer ungewöhnlichen Umgebung |
Online-Publikationsdatum: | 1-Mär-2024 |
Erscheinungsdatum: | 2022 |
Sprache des Dokuments: | Deutsch |
Zusammenfassung/Abstract: | Methylencyclobutane werden der Wacker Oxidation über eine semi-pinakolartige Umlagerung unterzogen. Der Schlüssel zu einem erfolgreichen Prozess ist die Verwendung von tert-Butylnitrit als Oxidationsmittel, das nicht nur eine effiziente Katalyse ermöglicht, sondern auch eine hohe Markovnikov-Selektivität unter milden Bedingungen gewährleistet. Auf diese Weise können Cyclopentanone (26 Beispiele) in guter Ausbeute und ausgezeichneter Selektivität (bis zu 97 % Ausbeute und generell >99 : 1 Keton:Aldehyd-Verhältnis) zugänglich gemacht werden. Die stereochemische Analyse der Reaktionssequenz zeigt ein Wanderungsverhalten, das mit verwandten 1,2-Umlagerungen übereinstimmt. Des Weiteren können durch die Einführung eines Pyox-Liganden an Palladium prochirale Methylencyclobutane desymmetrisiert werden, was der ersten enantioselektiven Wacker-Oxidation entspricht. |
DDC-Sachgruppe: | 540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences |
Veröffentlichende Institution: | Johannes Gutenberg-Universität Mainz |
Organisationseinheit: | FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch. |
Veröffentlichungsort: | Mainz |
ROR: | https://ror.org/023b0x485 |
DOI: | http://doi.org/10.25358/openscience-10142 |
Version: | Published version |
Publikationstyp: | Zeitschriftenaufsatz |
Weitere Angaben zur Dokumentart: | Scientific article |
Nutzungsrechte: | CC BY |
Informationen zu den Nutzungsrechten: | https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
Zeitschrift: | Angewandte Chemie 135 7 |
Seitenzahl oder Artikelnummer: | e202215381 |
Verlag: | Wiley |
Verlagsort: | Weinheim |
Erscheinungsdatum: | 2022 |
ISSN: | 1521-3757 |
DOI der Originalveröffentlichung: | 10.1002/ange.202215381 |
Beziehungen: | is version of 10.25358/openscience-10141 |
Enthalten in den Sammlungen: | DFG-491381577-H |
Dateien zu dieser Ressource:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | ||
---|---|---|---|---|---|
wacker_oxidation_von_methylen-20240301113648109.pdf | 2.93 MB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |