Authors:	Sietmann, Jan Tenberge, Marius Wahl, Johannes M.
Title:	Wacker Oxidation von Methylencyclobutanen : Umfang und Selektivität in einer ungewöhnlichen Umgebung
Online publication date:	1-Mar-2024
Year of first publication:	2022
Language:	german
Abstract:	Methylencyclobutane werden der Wacker Oxidation über eine semi-pinakolartige Umlagerung unterzogen. Der Schlüssel zu einem erfolgreichen Prozess ist die Verwendung von tert-Butylnitrit als Oxidationsmittel, das nicht nur eine effiziente Katalyse ermöglicht, sondern auch eine hohe Markovnikov-Selektivität unter milden Bedingungen gewährleistet. Auf diese Weise können Cyclopentanone (26 Beispiele) in guter Ausbeute und ausgezeichneter Selektivität (bis zu 97 % Ausbeute und generell >99 : 1 Keton:Aldehyd-Verhältnis) zugänglich gemacht werden. Die stereochemische Analyse der Reaktionssequenz zeigt ein Wanderungsverhalten, das mit verwandten 1,2-Umlagerungen übereinstimmt. Des Weiteren können durch die Einführung eines Pyox-Liganden an Palladium prochirale Methylencyclobutane desymmetrisiert werden, was der ersten enantioselektiven Wacker-Oxidation entspricht.
DDC:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-10142
Version:	Published version
Publication type:	Zeitschriftenaufsatz
Document type specification:	Scientific article
License:	CC BY
Information on rights of use:	https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Journal:	Angewandte Chemie 135 7
Pages or article number:	e202215381
Publisher:	Wiley
Publisher place:	Weinheim
Issue date:	2022
ISSN:	1521-3757
Publisher DOI:	10.1002/ange.202215381
Relations:	is version of 10.25358/openscience-10141
Appears in collections:	DFG-491381577-H