Authors:	Linden, Martin Hofmann, Silja Herman, Antonia Ehler, Nicole Bär, Robin M. Waldvogel, Siegfried R.
Title:	Elektrochemische Synthese von Pyrazolinen und Pyrazolen via [3+2] dipolarer Cycloaddition
Online publication date:	29-Feb-2024
Year of first publication:	2022
Language:	german
Abstract:	Pyrazoline und Pyrazole sind häufige und wichtige Bestandteile vieler Pharmaka und Agrochemikalien. Diese Arbeit zeigt den ersten elektrochemischen Ansatz zu deren direkter Synthese aus leicht zugänglichen Hydrazonen und Dipolarophilen bis in den Dekagrammbereich. Die Anwendung eines zweiphasigen Systems (wässrig/organisch) ermöglicht auch die Umsetzung hochempfindlicher Alkene, wobei kostengünstiges Natriumiodid gleichzeitig als Leitsalz und Mediator eingesetzt wird. Darüber hinaus wurden entscheidende Zwischenstufen isoliert, die einen Einblick in den Reaktionsmechanismus geben. Die Relevanz der vorgestellten Reaktion wird durch die Synthese des kommerziellen Herbizidsafeners Mefenpyr-Diethyl in guter Ausbeute unterstrichen.
DDC:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-10134
Version:	Published version
Publication type:	Zeitschriftenaufsatz
Document type specification:	Scientific article
License:	CC BY-NC-ND
Information on rights of use:	https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Journal:	Angewandte Chemie 135 9
Pages or article number:	e202214820
Publisher:	Wiley
Publisher place:	Weinheim
Issue date:	2022
ISSN:	1521-3757
Publisher DOI:	10.1002/ange.202214820
Relations:	is version of 10.25358/openscience-9314
Appears in collections:	DFG-491381577-H