Elektrochemische Synthese von Pyrazolinen und Pyrazolen via [3+2] dipolarer Cycloaddition

Abstract

Pyrazoline und Pyrazole sind häufige und wichtige Bestandteile vieler Pharmaka und Agrochemikalien. Diese Arbeit zeigt den ersten elektrochemischen Ansatz zu deren direkter Synthese aus leicht zugänglichen Hydrazonen und Dipolarophilen bis in den Dekagrammbereich. Die Anwendung eines zweiphasigen Systems (wässrig/organisch) ermöglicht auch die Umsetzung hochempfindlicher Alkene, wobei kostengünstiges Natriumiodid gleichzeitig als Leitsalz und Mediator eingesetzt wird. Darüber hinaus wurden entscheidende Zwischenstufen isoliert, die einen Einblick in den Reaktionsmechanismus geben. Die Relevanz der vorgestellten Reaktion wird durch die Synthese des kommerziellen Herbizidsafeners Mefenpyr-Diethyl in guter Ausbeute unterstrichen.