Modifikation der Struktur und Peripherie von Tristriazolotriazinen – neuartige diskotische Flüssigkristalle
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Da Tristriazolotriazine (TTT) einen hervorragenden Kern für diskotische Flüssigkristalle darstellen, wurden in dieser Arbeit weitere Verbindungen dieser Art dargestellt, die an die Vorarbeiten der Arbeitsgruppe anknüpfen. Die dargestellten Verbindungen wurden mittels üblicher Methoden charakterisiert und deren Struktur aufgeklärt. Die Flüssigkristalleigenschaften der Verbindungen wurden mittels Polarisationsmikroskopie, Dynamischer Differenzkalorimetrie und in manchen ausgewählten Fällen auch mittels WAXS-Experimenten (Wide-Angle-X-Ray-Scattering) untersucht. Dadurch konnten nicht nur die Flüssigkristallinität an sich, sondern auch die Art der Phase bestimmt werden.
In dieser Arbeit wurden erstmalig flüssigkristalline TTTs mit nur einem Alkoxysubstituenten je Phenyleinheit synthetisiert und untersucht. Darüber hinaus konnte eine Reihe von gemischtkettigen Phenyl-TTTs dargestellt werden. Anhand dieser beiden TTT-Verbindungsklassen konnten wichtige Struktur-Wirkungsbeziehungen abgeleitet werden.
Eine Isomerisierung des TTT-Kerns ist seit 2005 bekannt und wurde in dieser Arbeit genauer untersucht. Ein potentieller Mechanismus wurde gefunden und es konnte durch Hinzufügen von Additiva die Reaktionsdauer um ein vielfaches von vielen Tagen auf etwa einen Tag gesenkt werden. Die Isomerisierungsreaktion wurde genutzt um weitere TTTs darzustellen, anhand derer weitere Struktur-Wirkungsbeziehungen aufgestellt werden konnten.
Eine Untersuchung ausgewählter Paare mit isomerisierten und nicht-isomerisierten TTT-Kern auf ihre optischen Eigenschaften zeigte daraüber hianus elektronisch-unabhängige Triazoleinheiten innerhalb des TTT-Kerns. Diese Beobachtung bestätigt schon früher gewonnene Erkenntnisse über dieses Kernsystem.