Authors:	Daniel Limbach
Title:	Modifikation der Struktur und Peripherie von Tristriazolotriazinen – neuartige diskotische Flüssigkristalle
Online publication date:	15-Oct-2019
Year of first publication:	2019
Language:	german
Abstract:	Da Tristriazolotriazine (TTT) einen hervorragenden Kern für diskotische Flüssigkristalle darstellen, wurden in dieser Arbeit weitere Verbindungen dieser Art dargestellt, die an die Vorarbeiten der Arbeitsgruppe anknüpfen. Die dargestellten Verbindungen wurden mittels üblicher Methoden charakterisiert und deren Struktur aufgeklärt. Die Flüssigkristalleigenschaften der Verbindungen wurden mittels Polarisationsmikroskopie, Dynamischer Differenzkalorimetrie und in manchen ausgewählten Fällen auch mittels WAXS-Experimenten (Wide-Angle-X-Ray-Scattering) untersucht. Dadurch konnten nicht nur die Flüssigkristallinität an sich, sondern auch die Art der Phase bestimmt werden. In dieser Arbeit wurden erstmalig flüssigkristalline TTTs mit nur einem Alkoxysubstituenten je Phenyleinheit synthetisiert und untersucht. Darüber hinaus konnte eine Reihe von gemischtkettigen Phenyl-TTTs dargestellt werden. Anhand dieser beiden TTT-Verbindungsklassen konnten wichtige Struktur-Wirkungsbeziehungen abgeleitet werden. Eine Isomerisierung des TTT-Kerns ist seit 2005 bekannt und wurde in dieser Arbeit genauer untersucht. Ein potentieller Mechanismus wurde gefunden und es konnte durch Hinzufügen von Additiva die Reaktionsdauer um ein vielfaches von vielen Tagen auf etwa einen Tag gesenkt werden. Die Isomerisierungsreaktion wurde genutzt um weitere TTTs darzustellen, anhand derer weitere Struktur-Wirkungsbeziehungen aufgestellt werden konnten. Eine Untersuchung ausgewählter Paare mit isomerisierten und nicht-isomerisierten TTT-Kern auf ihre optischen Eigenschaften zeigte daraüber hianus elektronisch-unabhängige Triazoleinheiten innerhalb des TTT-Kerns. Diese Beobachtung bestätigt schon früher gewonnene Erkenntnisse über dieses Kernsystem. Since tristriazolotriazines (TTT) are an excellent core for discotic liquid crystals, this work presents further compounds of this type, which are based on the preliminary work of the working group. The synthesized compounds were characterized by conventional methods and their structure deduced. The liquid crystalline properties of the compounds were investigated by polarization microscopy, differential scanning calorimetry and, in some selected cases, Wide Angle X-Ray Scattering (WAXS) experiments. As a result, not only the liquid crystallinity per se, but also the type of liquid crystalline phase could be determined. In this work, liquid-crystalline TTTs with only one alkoxy substituent per phenyl unit were synthesized and investigated for the first time. In addition, a series of mixed-chain phenyl-TTTs could be synthesized. Based on these two TTT compound classes, important structure-activity relationships could be deduced. Isomerization of the TTT core has been known since 2005 and has been further investigated in this work. A potential mechanism was found, and by adding additives, the reaction time could be reduced considerably from many days to about one day. The isomerization reaction was used to demonstrate further TTTs, which could be used to establish further structure-activity relationships. An investigation of selected pairs with isomerized and non-isomerized TTT core on their optical properties revealed in addition electronically independent triazole units within the TTT core. This observation confirms earlier findings about this core system.
DDC:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-2338
URN:	urn:nbn:de:hebis:77-diss-1000031176
Version:	Original work
Publication type:	Dissertation
License:	In Copyright
Information on rights of use:	https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
Extent:	275 Seiten
Appears in collections:	JGU-Publikationen