Poly(p-phenylen)-Derivate für die Anwendung in Leuchtdioden
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Zusammenfassung
Das 2,7-Polyfluoren (2,7-PF) wurde in neuer Zeit sowohl wegen seiner einfachen
Synthese und hohen Fluoreszenzquantenausbeuten als auch seiner chemischen und
thermischen Stabilität intensiv untersucht. Leider liegt das Emissionsmaximum von
2,7-PF in einem Bereich, bei dem das menschliche Auge nicht genügend Sensitivität
aufweist. Das Leiter-Poly(p-phenylen) (LPPP) besitzt die optimale Wellenlänge.
Jedoch zeigt das LPPP wegen seines steifen Rückgrates große Aggregationstendenz
im Film auf, wodurch die Emissionsfarbe bathochrom verschoben und die
Photolumineszenzquantenausbeute verringert wird. Es
ist deshalb wünschenswert,
Polymere zu synthetisieren, die eine längerwellige Emissionsbande als 2,7-PF und
eine geringere Aggregationstendenz als LPPP 20 besitzen. Eine Reihe neuer blau
emittierender Polymere auf der Basis von Indenofluoren- und Fluoren-Bausteinen mit
geringer Aggregationstendenz, hoher thermischer und chemischer Stabilität sowie
guter Verarbeitbarkeit wurden dargestellt. Die Polymere weisen eine hohe thermische
Stabilität auf (Zersetzung ca.: 310 °C) und sind sehr gut löslich in organischen
Lösungsmitteln. Das Absorptionsmaximum des 2,8-Polyindenofluoren (2,8-PIF) in
Chloroform liegt bei 416 nm, das Emissionsmaximun bei 432 nm. Die
Phasenumwandlungstemperatur beim PIF liegt ca. bei 260 °C.
Leider zeigen 2,8-PIF Aggregationstendenzen im Film. Um die Aggregation komplett
zu unterbinden, wurden Polyphenylene als Seitenketten an das Dibromfluoren
angebracht. Anschließend wurde nach Yamamoto polymerisiert. Das dendritnische PF
(DPF) weist die gleiche
thermische Stabilität wie die PIFs 28 auf (Zersetzung: 340
°C). Das Polymer 62a ist sehr gut löslich in Toluol, Xylol und chlorierten organischen
Lösungsmitteln. Die Absorptions- und Emissionsmaxima des DPFs in Lösung
(Chloroform) weisen keine Veränderung gegenüber PF auf. Die Emissionsmaxima
des DPFs im Film und nach dem Tempern (100 °C, 24 h) zeigen lediglich eine
Verschiebung um 8 nm. Eine Aggregatenbande entsteht jedoch nicht. Dies
unterstreicht die abschirmende Eigenschaft der dendritischen Substituenten.
Durch Copolymerisation lassen sich die Eigenschaften von Polymeren variieren. Um
die Aggregationstendenz der PIF-Derivate zu verringern, wurden die entsprechenden
Monomere in verschiedenen Verhältnissen copolymerisiert. Durch die
Copolymerisation wurde die PL-Quantenausbeute auf 50 % erhöht. Weiterhin wurden
Copolymere von Indenofluoren und 9,10-Dibromanthracen, und erschiedenen
Perylenen hergestellt, um zu blau, rot und grün emittierenden Polymeren zu gelangen.
nAlle blau emittierenden Polymeren wurden in Leuchtdioden untersucht. Das DPF und
das Copolymer aus Indenofluoren und Anthracene wiesen die besten Eigenschaften
hierfür auf.