Autoren:	Linden, Martin Hofmann, Silja Herman, Antonia Ehler, Nicole Bär, Robin M. Waldvogel, Siegfried R.
Titel:	Electrochemical synthesis of pyrazolines and pyrazoles via [3+2] dipolar cycloaddition
Online-Publikationsdatum:	3-Aug-2023
Erscheinungsdatum:	2023
Sprache des Dokuments:	Englisch
Zusammenfassung/Abstract:	Pyrazolines and pyrazoles are common and important motifs of pharmaceutical agents and agrochemicals. Herein, the first electrochemical approach for their direct synthesis from easily accessible hydrazones and dipolarophiles up to decagram scale is presented. The application of a biphasic system (aqueous/organic) even allows for the conversion of highly sensitive alkenes, wherein inexpensive sodium iodide is employed in a dual role as supporting electrolyte and mediator. In addition, mechanistic insight into the reaction is given by the isolation of key step intermediates. The relevance of the presented reaction is underlined by the synthesis of commercial herbicide safener mefenpyr-diethyl in good yields.
DDC-Sachgruppe:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-9314
Version:	Published version
Publikationstyp:	Zeitschriftenaufsatz
Nutzungsrechte:	CC BY-NC-ND
Informationen zu den Nutzungsrechten:	https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Zeitschrift:	Angewandte Chemie : international edition 62 9
Seitenzahl oder Artikelnummer:	e202214820
Verlag:	Wiley-VCH
Verlagsort:	Weinheim
Erscheinungsdatum:	2023
ISSN:	1521-3773
DOI der Originalveröffentlichung:	10.1002/anie.202214820
Beziehungen:	is version of 10.25358/openscience-10134
Enthalten in den Sammlungen:	DFG-491381577-H