Authors:	Mishra, Ashok Kumar
Title:	Nitrogen-bridged polyphenylene-based materials for electronic applications
Online publication date:	12-Feb-2007
Year of first publication:	2007
Language:	english
Abstract:	Conjugated polymers are macromolecules that possess alternating single and double bonds along the main chain. These polymers combine the optoelectronic properties of semiconductors with the mechanical properties and processing advantages of plastics. In this thesis we discuss the synthesis, characterization and application of polyphenylene-based materials in various electronic devices. Poly(2,7-carbazole)s have the potential to be useful as blue emitters, but also as donor materials in solar cells due to their better hole-accepting properties. However, it is associated with two major drawbacks (1) the emission maximum occurs at 421 nm where the human eye is not very sensitive and (2) the 3- and 6- positions of carbazole are susceptible to chemical or electrochemical degradation. To overcome these problems, the ladder-type nitrogen-bridged polymers are synthesized. The resulting series of polymers, nitrogen-bridged poly(ladder-type tetraphenylene), nitrogen-bridged poly(ladder-type pentaphenylene), nitrogen-bridged poly(ladder-type hexaphenylene) and its derivatives are discussed in the light of photophysical and electrochemical properties and tested in PLEDs, solar cell, and OFETs. A promising trend which has emerged in recent years is the use of well defined oligomers as model compounds for their corresponding polymers. However, the uses of these molecules are many times limited by their solubility and one has to use vapor deposition techniques which require high vacuum and temperature and cannot be used for large area applications. One solution to this problem is the synthesis of small molecules having enough alkyl chain on the backbone so that they can be solution or melt processed and has the ability to form thin films like polymers as well as retain the high ordered structure characteristics of small molecules. Therefore, in the present work soluble ladderized oligomers based on thiophene and carbazole with different end group were made and tested in OFET devices. Carbazole is an attractive raw material for the synthesis of dyes since it is cheap and readily available. Carbazoledioxazine, commercially known as violet 23 is a representative compound of dioxazine pigments. As part of our efforts into developing cheap alternatives to violet 23, the synthesis and characterization of a new series of dyes by Buchwald-type coupling of 3-aminocarbazole with various isomers of chloroanthraquinone are presented. Konjugierte Polymere sind aus abwechselnd Einzel- und Doppelbindungen entlang der Hauptkette aufgebaut. Diese Polymere verbinden optoelektronische Eigenschaften von Halbleitern mit den mechanischen Eigenschaften und der guten Verarbeitbarkeit von technischen Kunststoffen. In dieser Arbeit werden Synthese, Charakterisierung und Anwendung von Polyphenylen-basierten Materialien in verschiedenen (opto )elektronischen Bauteilen beschrieben. Poly(2,7-carbazol)e sind vielversprechend zum Einsatz sowohl als blau emittierendes Material in OLEDs als auch als Donor in Solarzellen als guter Lochakzeptor. Von Nachteil sind (1) das Emissionsmaximum bei fuer das menschliche Auge suboptimalen 421 nm und (2) die hohe chemische und elektrochemische Reaktivitaet in 3- und 6 Position. Um diese Nachteile zu kompensieren wurden die leiterartigen, N verbrueckten Polymere synthetisiert. Die Serie von leiterartigen, N-verbrueckten Polytetra-, Polypenta- und Polyhexaphenylenen werden in Hinblick auf photo- und elektrochemischen Eingenschaften und dem Einsatz in PLEDs, Solarzellen und OFETs diskutiert. In den letzten Jahren verstaerkte sich der Trend, wohldefinierte Oligomere als Modellverbindungen fuer die entsprechenden Polymere einzusetzen. Oft zeigen diese Molekuele eine nur ehr begrenzte Loeslichkeit, so dass diese mittels Aufdampfen aufgebracht werden muessen. Diese Technik erfordert hohes Vakuum und hohe Temperaturen und eignet sich nicht fuer grossflaechige Auftragung. Eine Loesung dieses Problems ist die Einfuehrung loeslichkeitsfoerdernder Alkylketten an der Hauptkette, so dass die Verarbeitung aus Loesung oder Schmelze und Filmbildung polymeranalog sowie ein hoher Ordnungsgrad einzelmolekuelanalog zu erzielen ist. Dazu wurden in dieser Arbeit loesliche, leiterartige Oligomere mit Thiophen- und Carbazoleinheiten synthetisiert und in OFETs getestet. Carbazol ist preiswert und einfach verfuegbar, dies macht es unter anderem auch zu einem interessanten Ausgangsmaterial fuer Farbstoffe. Carbazoledioxazine (Handelsname Violett 23) ist ein typischer Vertreter von Dioxazin-Farbstoffen. Zur Entwiclung preiswerter Alternativen zu Violett 23 beschreibt diese Arbeit Synthese und Charakterisierung einer Serie von Farbstoffen, die durch Buchwald-Kupplungsreaktion von 3-Aminocarbazol mit verschiedenen Chloroanthrachinonisomeren dargestellt wurden.
DDC:	540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences
Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-930
URN:	urn:nbn:de:hebis:77-12642
Version:	Original work
Publication type:	Dissertation
License:	In Copyright
Information on rights of use:	https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
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