Authors:	Yang, Changduk
Title:	Conjugated semiconducting organic materials for electronic applications
Online publication date:	17-Oct-2006
Year of first publication:	2006
Language:	english
Abstract:	Since conjugated polymers, i.e. polymers with spatially extended pi-bonding system have offered unique physical properties, unobtainable for conventional polymers, significant research efforts directed to better understanding of their chemistry, physics and engineering have been undertaken in the past two and half decades. In this thesis we discuss the synthesis, characterisation and investigation of conjugated semiconducting organic materials for electronic applications. Owing to the versatile properties of metal-organic hybrid materials, there is significant promise that these materials can find use in optical or electronic devices in the future. In addressing this issue, the synthesis of bisthiazol-2-yl-amine (BTA) based polymers is attempted and their metallation is investigated. The focus of this work has been to examine whether the introduction of coordinating metal ions onto the polymer backbone can enhance the conductivity of the material. These studies can provide a basis for understanding the photophysical properties of metal-organic polymers based on BTA. In their neutral (undoped) form conjugated polymers are semiconductors and can be used as active components of plastics electronics such as polymer light-emitting diodes, polymer lasers, photovoltaic cells, field-effect transistors, etc. Toward this goal, it is an objective of the study to synthesize and characterize new classes of luminescent polymeric materials based on anthracene and phenanthrene moieties. A series of materials based on polyphenylenes and poly(phenyleneethynylene)s with 9,10-anthrylene subunits are not only presented but the synthesis and characterization of step-ladder and ladder poly(p-phenylene-alt-anthrylene)s containing 9,10-anthrylene building groups within the main chain are also explored. In a separate work, a series of soluble poly-2,7- and 3,6-phenanthrylenes are synthesized. This can enable us to do a systematic investigation into the optical and electronic properties of PPP-like versus PPV-like. Besides, the self-organization of 3,6-linked macrocyclic triphenanthrylene has been investigated by 2D wide-angle X-ray scattering experiments performed on extruded filaments in solution and in the bulk. Additionally, from the concept that donor-acceptor materials can induce efficient electron transfer, the covalent incorporation of perylene tetracarboxydiimide (PDI) into one block of a poly(2,7-carbazole) (PCz)-based diblock copolymer and 2,5-pyrrole based on push-pull type material are achieved respectively. Seit der Entdeckung konjugierter Polymere, d.h. Polymere mit räumlich ausgedehnten pi Bindungsystemen, und deren daraus resultierenden physikalischen Eigenschaften (im Geensatz zu konventionellen Polymeren) wurden in den vergangenen 25 Jahren grosse Anstrengungen unternommen, um deren Chemie und Physik besser zu verstehen. Im Rahmen dieser Doktorarbeit werden Synthese, Charakterisierung und weitere Untersuchungen konjugierter, halbleiterartiger, organischer Materialien zum Einsatz in elektronischen Bauteilen vorgestellt. Die vielfältigen Eigenschaften metallorganischer Hybridmaterialien versprechen einen erfolgreichen Einsatz in optischen und elektronischen Bauteilen. Dazu wurde auf Bisthiazol-2-yl-amin (BTA) basierende Polymere synthetisiert und deren Metallierung untersucht. Schwerpunkt hierbei lag auf den Untersuchungen, ob und wie weit die Einführung koordinierender Metallionen in das Polymergerüst die Leitfähigkeit des Materials beeinflusst. Diese Untersuchungen erlauben ein grundsätzliches Verständnis der photophysikalischen Eigenschaften von BTA-basierten metallorganischen Polymeren. In ihrer neutralen (undotierten) Form zeigen konjugierte Polymere Halbleitereigenschaften und können als aktive Komponenten in elektronischen Bauteilen wie polymerbasierten lichtemittierenden Dioden, Polymerlasern, photovoltaischen Zellen, Feldeffekttransistoren etc. eingesetzt werden. Um dies zu erreichen war ein weiteres Ziel dieser Arbeit, neue Klassen lumineszierender Polymere mit Anthracen- und Phenanthren-Struktureinheiten zu synthetisieren und zu charakterisieren. Hierzu wurden sowohl Polyphenylene und Poly(phenylenethinylen)e jeweils mit 9,10-Anthrylenuntereinheiten als auch teilweise wie vollständig leiterstrukturierte Poly(p-phenylen-alt-anthrylen)e mit 9,10-Anthrylenuntereinheiten in der Hauptkette synthetisiert und charakterisiert. In einem weiteren eigenständigen Teil dieser Arbeit wurde eine Serie von löslichen Poly-2,7- und -3,6-Phenantrylenen synthetisiert. Dies ermöglichte den systematischen Vergleich der optischen und elektronischen Eigenschaften dieser PPP- und PPV-analogen Strukturen miteinander. Die Selbstorganistion eines 3,6-verknüpften makrocyclischen Triphenanthrylens wurde mittels 2D-WAXS an extrudierten Filamenten in Lösung und im Festkörper untersucht. Vom Konzept augehend, dass Donor-Akzeptormaterialien effektiven Elektronentransport ermöglichen können, wurden sowohl kovalent gebundene Copolymere aus Perylentetracarboxidiimid (PDI) und Poly(2,7-Carbazol) als auch push-pull-Effekt-unterliegende Materialien mit 2,5-Pyrroyl-Einheiten synthetisiert und charakterisiert.
DDC:	500 Naturwissenschaften 500 Natural sciences and mathematics
Institution:	Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department:	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place:	Mainz
ROR:	https://ror.org/023b0x485
DOI:	http://doi.org/10.25358/openscience-4162
URN:	urn:nbn:de:hebis:77-11639
Version:	Original work
Publication type:	Dissertation
License:	In Copyright
Information on rights of use:	https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
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