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http://doi.org/10.25358/openscience-4142
Authors: | Podoprygorina, Ganna |
Title: | Self-assembled structures based on functionalized calix[4]arenes and calix[8]arenes Selbstorganisierte Strukturen basierend auf funktionalisierten Calix[4]- und Calix[8]arenen |
Online publication date: | 11-Aug-2006 |
Year of first publication: | 2006 |
Language: | english |
Abstract: | Calix[4]arenes with urea functions attached to the p-positions of the phenolic units usually form dimers in apolar solvents. Tetraureas functionalized by pyridyl and carboxyl groups form dimers only with bis- or tetraloop tetraureas. This heterodimerization was used for the synthesis of a bis-[3]catenane. Tetraureas functionalized with sulfide functions were synthesized for the preparation of monolayers from the dimeric capsules containing electrochemically active guests on gold. Bis-tetraureacalix[4]arenes singly-linked via their wide rim by rigid
spacers were synthesized and their self-assembly to polymers in apolar solvents was proved by the 1H NMR spectroscopy and AFM studies. Dimerization of the first example of the tetraurea calix[4]arenes bridged in 1,3-positions at the narrow rim was proved by 1H NMR spectroscopy. Calix[8]arenes functionalized by urea, amido or naphthalimido groups at their p-positions self-assemble to columnar structures by hydrogen bonding or by π-π-stacking. Calix[4]arene, die am weiten Rand durch vier Harnstoffreste substituiert sind, bilden in unpolaren Lösungsmitteln über Wasserstoffbrücken gebundene dimere Kapseln. Tetraharnstoffe, die Pyridyl- oder Carboxylgruppen enthalten, bilden Dimere nur mit Bis- oder Tetraloop- Tetraharnstoffen. Diese Heterodimerisierung wurde für die Synthese eines Bis-[3]catenans benutzt. Tetraharnstoffe mit Schwefelfunktionen wurden synthetisiert um aus ihren dimeren Kapseln, die einen elektrochemisch aktiven Gast enthalten, die Monoschichten auf Gold aufzubauen. Bis-tetraharnstoffcalix[4]arene, die über ihre Harnstoffreste mit einem starren „Spacer“ verknüpft sind, wurden synthetisiert. Ihre Selbstorganisation zu Polymere in unpolaren Lösungsmitteln wurde durch 1H NMR Spectroskopie- und AFM-Untersuchungen bewiesen. Dimerisierung des ersten Beispiels von den Tetraharnstoffcalix[4]arenen, in denen die 1,3-Positionen am engen Rand mit einer Brücke verbunden sind, wurde durch 1H NMR Spectroskopie bewiesen. Calix[8]arene, die mit Harnstoff-, Amid- oder Naphthalimidgruppen am p-Positionen funktionalisiert sind, assoziieren zu röhrenförmigen, molekularen Stapeln über Wasserstoffbrücken oder über π-π-Wechselwirkungen. |
DDC: | 540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences |
Institution: | Johannes Gutenberg-Universität Mainz |
Department: | FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch. |
Place: | Mainz |
ROR: | https://ror.org/023b0x485 |
DOI: | http://doi.org/10.25358/openscience-4142 |
URN: | urn:nbn:de:hebis:77-11401 |
Version: | Original work |
Publication type: | Dissertation |
License: | In Copyright |
Information on rights of use: | https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/ |
Appears in collections: | JGU-Publikationen |