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Authors: Müller, Sibylle
Title: Farbe und Funktion neuer Molekülarchitekturen auf Rylencarbonsäureimid-Basis
Online publication date: 14-Aug-2006
Language: german
Abstract: Perylencarbonsäureimide sind Farbmittel mit ausgezeichneter chemischer und photochemischer Stabilität, hohen molaren Extinktionskoeffizienten und hohen Fluoreszenzquantenausbeuten, weswegen ihre Anwendung über die reine Farbgebung hinausgeht und von der Grundlagenforschung bis hin zum funktionellen High-Tech-Material reicht. Ziel der vorliegenden Dissertation mit dem Titel „Farbe und Funktion neuer Molekülarchitekturen auf Rylencarbonsäureimid-Basis“ war die Synthese und Charakterisierung von neuen chromophoren Systemen ausgehend von bekannten Perylenfarbmitteln. Im ersten Teil der Arbeit wird die Synthese eines Konstruktes beschrieben, das es ermöglicht, die Rotation eines Perylenfarbstoffs einzelmolekülspektroskopisch zu visualisieren. Mit der Methode der defokussierten Einzelmolekülspektroskopie kann die Immobilisierung des molekularen Rotors nachgewiesen und die Umorientierung des Farbstoffs detektiert werden. In den folgenden Kapiteln steht die gezielte Variation bekannter chromophorer Systeme im Vordergrund. Die Veränderung der Größe, der Topologie und der Substitution des aromatischen π-Systems hat erheblichen Einfluss auf die optischen Eigenschaften sowie auf die Eignung der Moleküle als funktionelle Farbmittel, beispielsweise in optoelektronischen Bauteilen. Anhand der Eigenschaften der dargestellten Derivate können systematische Zusammenhänge zwischen Struktur, Farbe und Funktion abgeleitet werden.
Perylene carboximides exhibit excellent properties such as high chemical and photochemical stabilities, high extinction coefficients and fluorescence quantum yields up to 100%. Besides their colouring aspect, they find applications reaching from fundamental research to functional high-tech materials. The aim of this dissertation was the synthesis and characterisation of new chromophoric systems based on known perylene colourants. The synthesis of a molecular architecture which allowed the detection of the rotation of a dye molecule by single molecule spectroscopy (SMS) is presented in the first part. Immobilisation of this molecular rotor on a surface and rotation of the dye were visualized by defocused wide-field-SMS. In the following chapters, the specific modification of known chromophoric systems is described. The variation of the size, topology and substitution of the aromatic π-system had a significant influence on the optical properties on one hand and on their applicability in optoelectronic devices on the other. By comparing the properties of the new derivatives, systematic relations were found between the structures, optical properties and functions of these materials.
DDC: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place: Mainz
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-4139
Version: Original work
Publication type: Dissertation
License: in Copyright
Information on rights of use: https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
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