Please use this identifier to cite or link to this item: http://doi.org/10.25358/openscience-2525
Authors: Wudarczyk, Jakob Jacek
Title: Dipolare Moleküle für die Organische Elektronik
Online publication date: 14-Aug-2017
Year of first publication: 2017
Language: german
Abstract: Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit neuen Benzol-, Benzimidazol-, Benzothiadiazol , Dihydrobenzimidazol- und Chinoxalin-Derivaten und Polymeren, die durch gewählte funktionelle Gruppen bezüglich ihres Dipolmoments und/oder ihrer Elektronenaffinität optimiert wurden. Die dargestellten Verbindungen wurden bezüglich ihrer optischen und elektronischen Eigenschaften untersucht und in einer Vielzahl elektronischer Bauelemente in unterschiedlicher Funktion verwendet (Transistoren, Solarzellen, Ferroelektrika, nichtlineare Optik). In Kapitel 3 werden kleine Moleküle behandelt, in denen durch eine hohe Dichte an Substituenten und eine neue Art Dihydrobenzimidazole darzustellen, die Dipolmomente der Benzole und Dihydrobenzimidazole optimiert werden. Die Messung der Dipolmomente mittels dielektrischer Spektroskopie ist dabei ein essentieller Teil dieses Kapitels Ein besonderer Fokus liegt dabei auf den optischen Eigenschaften und den Konsequenzen nicht-zentrosymmetrischer Kristall-Systeme. Des Weiteren werden mögliche Anwendungen durch die Polung im elektrischen Feld aufgezeigt. Kapitel 4 beschäftigt sich mit der Polymerisation der in Kapitel 3 behandelten optimierten molekularen Dipole in ein Konformations-persistentes Polymer, welches durch die Unterdrückung von Wasserstoff-Brückenbindungen die intra- und intermolekularen Wechselwirkungen auf Dipol-Dipol-Interaktionen reduziert. Neben dem synthetischen Zugang werden optische Eigenschaften, die Charkaterisierung mittels MALDI-ToF-Spektrometrie und die molekulare Dynamik mittels dielektrischer Spektroskopie untersucht. Das fünfte Kapitel thematisiert die Synthese neuer cyanierter Akzeptoren und deren Einführung in Donor-Akzeptor-Verbindungen und -Polymere, die hinlänglich ihrer optischen und elektronischen Eigenschaften mittels Absorptions- und Fluoreszenz-Spektroskopie, Cyclovoltammetrie und dielektrischer Spektroskopie untersucht werden. Dabei wird anhand der dargestellten neuen Verbindungen im Vergleich mit unsubstituierten Akzeptoren der Einfluss einer Cyano-Substitution auf elektronische und kristalline Eigenschaften mittels dielektrischer Spektroskopie und in verbauten Transistoren verdeutlicht. In Kapitel 6 wird die Umwandlung eines dipolaren Benzols in extrem elektronenarme niedermolekulare Verbindungen behandelt. Aufgrund der mittels Cyclovoltammetrie bewiesenen hohen Elektronenaffinität wurde in einer Kooperation das dargestellte Tetracyanobenzothiadiazol als Dotant für Transistoren erfolgreich verwendet. Eine weitere Kooperation zeigt darüber hinaus die dipolaren Eigenschaften dieses nicht-zentrosymmetrisch kristallisierenden Moleküls in der nichtlinearen Optik auf.
The title dissertation deals with novel benzene-, Benzimidazol-, benzothiadiazole-, dihydrobenzimidazole and quinoxaline-derivatives and polymers, which have been optimized via careful selection of substituents with regards to their dipole moments or electron affinity. The synthesized compounds were investigated for their optical and electronic properties and have been tested in numerous devices (transistors, solar cells, ferroelectrics, non-linear optics). Chapter 3 covers several small molecules, which have been optimized with regards to their dipole moment via a high density of substituents and a novel method to prepare dihydrobenzimidazoles. The measurement of dipole moments via dielectric spectroscopy represents an essential part of this chapter. Another important issue lies within the measurement of optic properties and the consequences of non-centrosymmetric crystal systems. Furthermore, a possible application is shown via poling in an electric field. Chapter 4 contains the synthesis of conformation-persistent polymers based on molecular dipoles, which have been presented in chapter 3. The presented polymers are moreover specifically designed to reduce the intra- and intermolecular to dipole-dipole-interaction via suppression of hydrogen-bonding. Beside the synthetic route, this chapter covers the characterization of prepared polymers via MALDI-ToF-spectrometry, optical properties investigated via absorption and emission spectroscopy and the dynamics polymers as investigated via dielectric spectroscopy. The fifth chapter approaches the synthesis of novel cyanated acceptors and their incorporation into donor-acceptor compounds and polymers. The prepared compounds have been investigated with regards to their optoelectronic properties via absorption- and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry and dielectric spectroscopy. Cyanated and non-cyanated compounds are compared to demonstrate the influence of cyano-functionalization on electronic properties, crystallinity and performance in electronic devices such as transistors. The conversion of a dipolar benzene into electron-deficient small-molecular acceptors is the subject of the sixth chapter. The high electron affinity of tetracyanobenzothiadiazole, as proven via cyclic voltammetry, initialized a cooperation to test this compound as a dopant in field effect transistors. Furthermore the dipolar properties of non-centrosymmetric crystals have been investigated in non-linear-optics as part of another cooperation.
DDC: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Department: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Place: Mainz
ROR: https://ror.org/023b0x485
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-2525
URN: urn:nbn:de:hebis:77-diss-1000014556
Version: Original work
Publication type: Dissertation
License: In Copyright
Information on rights of use: https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
Extent: XVII, 271 Seiten
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