Dipolare Moleküle für die Organische Elektronik
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Abstract
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit neuen Benzol-, Benzimidazol-, Benzothiadiazol , Dihydrobenzimidazol- und Chinoxalin-Derivaten und Polymeren, die durch gewählte funktionelle Gruppen bezüglich ihres Dipolmoments und/oder ihrer Elektronenaffinität optimiert wurden. Die dargestellten Verbindungen wurden bezüglich ihrer optischen und elektronischen Eigenschaften untersucht und in einer Vielzahl elektronischer Bauelemente in unterschiedlicher Funktion verwendet (Transistoren, Solarzellen, Ferroelektrika, nichtlineare Optik).
In Kapitel 3 werden kleine Moleküle behandelt, in denen durch eine hohe Dichte an Substituenten und eine neue Art Dihydrobenzimidazole darzustellen, die Dipolmomente der Benzole und Dihydrobenzimidazole optimiert werden. Die Messung der Dipolmomente mittels dielektrischer Spektroskopie ist dabei ein essentieller Teil dieses Kapitels Ein besonderer Fokus liegt dabei auf den optischen Eigenschaften und den Konsequenzen nicht-zentrosymmetrischer Kristall-Systeme. Des Weiteren werden mögliche Anwendungen durch die Polung im elektrischen Feld aufgezeigt.
Kapitel 4 beschäftigt sich mit der Polymerisation der in Kapitel 3 behandelten optimierten molekularen Dipole in ein Konformations-persistentes Polymer, welches durch die Unterdrückung von Wasserstoff-Brückenbindungen die intra- und intermolekularen Wechselwirkungen auf Dipol-Dipol-Interaktionen reduziert. Neben dem synthetischen Zugang werden optische Eigenschaften, die Charkaterisierung mittels MALDI-ToF-Spektrometrie und die molekulare Dynamik mittels dielektrischer Spektroskopie untersucht.
Das fünfte Kapitel thematisiert die Synthese neuer cyanierter Akzeptoren und deren Einführung in Donor-Akzeptor-Verbindungen und -Polymere, die hinlänglich ihrer optischen und elektronischen Eigenschaften mittels Absorptions- und Fluoreszenz-Spektroskopie, Cyclovoltammetrie und dielektrischer Spektroskopie untersucht werden. Dabei wird anhand der dargestellten neuen Verbindungen im Vergleich mit unsubstituierten Akzeptoren der Einfluss einer Cyano-Substitution auf elektronische und kristalline Eigenschaften mittels dielektrischer Spektroskopie und in verbauten Transistoren verdeutlicht.
In Kapitel 6 wird die Umwandlung eines dipolaren Benzols in extrem elektronenarme niedermolekulare Verbindungen behandelt. Aufgrund der mittels Cyclovoltammetrie bewiesenen hohen Elektronenaffinität wurde in einer Kooperation das dargestellte Tetracyanobenzothiadiazol als Dotant für Transistoren erfolgreich verwendet. Eine weitere Kooperation zeigt darüber hinaus die dipolaren Eigenschaften dieses nicht-zentrosymmetrisch kristallisierenden Moleküls in der nichtlinearen Optik auf.