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http://doi.org/10.25358/openscience-10134
Authors: | Linden, Martin Hofmann, Silja Herman, Antonia Ehler, Nicole Bär, Robin M. Waldvogel, Siegfried R. |
Title: | Elektrochemische Synthese von Pyrazolinen und Pyrazolen via [3+2] dipolarer Cycloaddition |
Online publication date: | 29-Feb-2024 |
Year of first publication: | 2022 |
Language: | german |
Abstract: | Pyrazoline und Pyrazole sind häufige und wichtige Bestandteile vieler Pharmaka und Agrochemikalien. Diese Arbeit zeigt den ersten elektrochemischen Ansatz zu deren direkter Synthese aus leicht zugänglichen Hydrazonen und Dipolarophilen bis in den Dekagrammbereich. Die Anwendung eines zweiphasigen Systems (wässrig/organisch) ermöglicht auch die Umsetzung hochempfindlicher Alkene, wobei kostengünstiges Natriumiodid gleichzeitig als Leitsalz und Mediator eingesetzt wird. Darüber hinaus wurden entscheidende Zwischenstufen isoliert, die einen Einblick in den Reaktionsmechanismus geben. Die Relevanz der vorgestellten Reaktion wird durch die Synthese des kommerziellen Herbizidsafeners Mefenpyr-Diethyl in guter Ausbeute unterstrichen. |
DDC: | 540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences |
Institution: | Johannes Gutenberg-Universität Mainz |
Department: | FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch. |
Place: | Mainz |
ROR: | https://ror.org/023b0x485 |
DOI: | http://doi.org/10.25358/openscience-10134 |
Version: | Published version |
Publication type: | Zeitschriftenaufsatz |
Document type specification: | Scientific article |
License: | CC BY-NC-ND |
Information on rights of use: | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
Journal: | Angewandte Chemie 135 9 |
Pages or article number: | e202214820 |
Publisher: | Wiley |
Publisher place: | Weinheim |
Issue date: | 2022 |
ISSN: | 1521-3757 |
Publisher DOI: | 10.1002/ange.202214820 |
Relations: | is version of 10.25358/openscience-9314 |
Appears in collections: | DFG-491381577-H |
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