Design und Synthese maßgeschneiderter funktioneller Rylenfarbstoffe

Abstract

Die vorgelegte Dissertation beschäftigt sich mit der Darstellung und Untersuchung von funktionellen Farbstoffen auf der Basis von Rylendiimiden. Diese Substanzklasse zeichnet sich durch gute Funktionalisierbarkeit, hohe chemische und photochemische Stabilität sowie durch hohe Fluoreszenzquantenausbeuten und Extinktionskoeffizienten aus. Rylendiimide spielen eine bedeutsame Rolle in den modernen Materialwissenschaften. Ein Schwerpunkt der Arbeit liegt auf der Synthese und Untersuchung von neuen Perylendiimiden (PDI) im Hinblick auf eine Anwendung in der organischen Elektronik. Das Substitutionsmuster der PDI hat einen signifikanten Einfluss\r\nauf deren supramolekulares Verhalten und die Leistungsfähigkeit in elektronischen Bauteilen. Durch das Einführen neuer Substituenten konnten weitergehende Erkenntnisse über das supramolekulare Verhalten der PDI gewonnen\r\nwerden. Multichromophore sind wichtige Modellsysteme zur Untersuchung von\r\nEnergietransportprozessen und Einzelphotonenquellen. Daher liegt ein weiterer Schwerpunkt auf der Synthese multichromophorer PDI-Systeme. Neben der Darstellung definierter dendritischer Nanoteilchen auf Basis von Poly(phenylenethinylen)-Dendrimeren beschäftigt sich dieser Teil auch mit der Synthese hochverzweigter ethinylverknüpfter Polymere auf Basis von PDI-Monomeren. Aufgrund ihrer außergewöhnlichen photochemischen Eigenschaften spielen Perylen- und Terrylendiimide eine wichtige Rolle als Fluoreszenzmarker.\r\nDaher beschäftigt sich ein weiterer Aspekt dieser Arbeit mit der Synthese von\r\nFluoreszenzmarkern, die sowohl in Polymerisationsreaktionen als auch in\r\nbiologischen Systemen Anwendung finden können.

The dissertation here addresses synthesis and investigation of functional rylene\r\ndyes. This dye class is characterized by easy functionalisation, high chemical\r\nand photochemical stability, high absorption coefficients and fluorescence\r\nquantum yields close to 100%. Rylene diimides play an import role in modern\r\nmaterial sciences. One focus of this work lies in the synthesis and investigation of perylene diimides for applications in organic electronics. The substitution of PDI has a significant influence on their supramolecular organization and behavior in electronic devices. The introduction of new substituents leads to a greater understanding of this behavior. Multichromophoric systems are important model compounds both for the investigation of energy transport processes and as single photon sources. Thus\r\nanother focus is on the synthesis of multichromophoric PDI systems. This\r\npart includes the synthesis of defined dendritic nano particles on the basis of\r\npoly(phenylenethinylen)-dendrimers as well as of ethynylene-bridged polymers\r\nbased on PDI-monomers. Due to their extraordinary spectral properties, perylene and terrylene diimides play an important role as fluorescent labels. Therefore another aspect of this work deals with the synthesis of fluorescent dyes for the future investigation of polymerization reactions and biological setups.