Arenokondensierte Annulene

Abstract

Stilbenoide Verbindungen stellen eine interessanteSubstanzklasse in den Materialwissenschaften dar. Zu diesengehören auch die arenokondesierten Annulene, die häufig diskotische Flüssigkristallphasen bilden und eininteressantes Phasenverhalten und eine interessantePhotochemie besitzen. Um diese Eigenschaften genauerzu untersuchen, wurden neuartige alkoxysubstituierteTriphenanthro[24]annulene, Triphenanthro[18]annuleen und Tripyreno[18]annuelen synthetisiert, wobei erst geeignete Synthesekonzepte gefunden werden mußten.DSC-Messungen und Polarisationsmikroskopie ergab, daß alleVerbindungen Flüssigkristallphasen über einen großenTemperaturbereich bilden. Die Stabilität derFlüssigkristallphase hängt dabei vom aromatischen Kern undder Länge und Raumerfüllung der Alkoxysubstituenten ab. ZurUntersuchung des Aggregationsverhaltens in unpolarenLösungsmitteln wurden Fluoreszenzemissions- und-anregungsspektren im Konzentrationsbereich 10e-4 bis10e-6 mol/l aufgenommen und Fluoreszenzlebensdauern imgleichen Konzentrationsbereich gemessen. Es zeite sich, daßalle Verbindungen auch bei 10e-6 mol/l noch zum Teil alsDimere vorliegen, bei höheren Konzentrationen liegenwahrscheinlich höhere Aggregate vor. Die Photochemie derVerbindungen bei Belichtung mit monochromatischem Lichtwurde mit Hilfe von UV/VIS Spektren in Spincoat-Filmen undin unpolaren Lösungsmitteln untersucht. In Lösung hängt diePhotochemie stark von der Aggregation und den vorliegendenKonformeren ab. Häufig bilden sich sogenannteGürtelcyclophane in hohen Ausbeuten. In kondensierter Phasewird die Photochemie durch die topochemische Kontrollebestimmt.