Strukturierte halbleitende Thiophene

Abstract

In dieser Arbeit wurden neue, ionische Oligo- und Poly-thiopene synthetisiert. Diese Verbindungen wurden unterAnwendung der Multischichttechnik von Decher zwei- unddreidimensional strukturiert. Zur Synthese der Verbindungen wurde die Stille-Kupplung vonThiophenbromiden und -zinnorganylen eingesetzt. Als ionischeGruppen fanden Sulfonium- und Phosphoniumsalze Verwendung. Bei optischen Untersuchungen konnte die effektive Kon-jugations länge der Substanzen bestimmt werden. MittelsCyclovoltammetrie wurden ihre Redoxeigenschaften untersucht.Die Polymere wurden mittels GPC, DSC und TGA charak-terisiert. Die Charakterisierung des Polythiophen-Multischichtaufbausdurch UV-Spektroskopie bewies die Gleichförmigkeit desSchichtaufbaus. Der Schichtaufbau unter Verwendung vonBolaamphiphilen verlief ebenfalls erfolgreich. Elektrochemische Untersuchungen an den Multischichtenergaben ein reversibles Verhalten, ebenfalls durchgeführteImpedanz-Messungen bewiesen das reversible Verhalten derRedox-Reaktion. Polyelektrolytschichten wurden ebenfalls auf ionisch imMikrometerbereich vorstrukturierten Substraten aufgebaut, umeine dreidimensionale Struktur zu erhalten. Ionischfunktionalisierte Polymerlatices wurden ebenfalls alsTemplat zum Aufbau dreidimensionaler Strukturen eingesetzt. Es wurden Gelbildner auf Terthiophenbasis synthetisiert,deren Struktur durch Röntgenmessungen untersucht wurde. DerGelbildner konnte ab 4% Massenanteil organische Lösungs-mittel vergelen.

In this thesis new ionic oligo- and polythiophenes weresynthesized. These compounds were structured in two andthree dimensions using the multilayer technique developed byDecher. For the synthesis Stille coupling of thiophen bromides andtinorganyles was utilized. Sulfonic and phosphonium saltswere used as ionic side chains. The effective conjugation length could be determined byoptical measurements. Redox properties were characterized bycyclic voltammetry. GPC, DSC and TGA were used to explorethe polymer properties. The polythiophene multilayer characterization by UVspectroscopy proofed the uniform layer buildup. The use ofbolaamphiphiles for multilayer buildup was also successful. Measurements of multilayer structures showed a reversibleredox behaviour, which was confirmed by impedancemeasurements. To receive three dimensional structures, polyelectrolytemultilayers on ionically prestructured substrates wereproduced. The obtained structures were in the micrometerrange. Ionically functionalized polymer latices were used asa template for the buildup of three dimensional structures. A gelatinizing agent on basis of terthiophenes wassynthesized. The gel structure was examined with X-raymeasurements. The gelatinizing agent was able to gel organicsolvents beginning with a mass fraction of 4%.