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http://doi.org/10.25358/openscience-8713Full metadata record
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.author | Donges, Jonas | - |
| dc.date.accessioned | 2023-02-09T12:41:11Z | - |
| dc.date.available | 2023-02-09T12:41:11Z | - |
| dc.date.issued | 2023 | - |
| dc.identifier.uri | https://openscience.ub.uni-mainz.de/handle/20.500.12030/8729 | - |
| dc.description.abstract | Streptomyces ist eine über 500 grampositive Actinobakterien umfassende Gattung der Familie der Streptomycetaceae. 60% der aktuell weltweit eingesetzten Antibiotika sind auf Streptomyces zurückzuführen. Für die Regulierung der Antibiotika-Produktion sind bestimmte Signalmoleküle verantwortlich. Diese lassen sich durch ein 3,4-disubstituiertes Butanolid-Grundgerüst beschreiben und unterscheiden sich durch ihre Konfiguration sowie die Länge und Verzweigung der Seitenkette. Streptomyces virginiae und Streptomyces coelicolor sind für die Antibiotika-Produktion von Virginiamycin bzw. Coelimycin A, Actinorhodin und Undecylprodigiosin verantwortlich und werden jeweils durch die Signalmoleküle Virginiae Butanolid A (VB-A) bzw. Streptomyces coelicolor Butanolid 5 (SCB-5) reguliert. In der vorliegenden Arbeit wurden der Naturstoff VB-A sowie dessen Diastereomere SCB 5 und ent-SCB 5 erfolgreich synthetisiert. Die Sicherung der Strukturen erfolgte über NOE-Experimente bzw. Röntgenstrukturanalysen von diversen Derivaten und Zwischenstufen. Die benötigte Seitenkette der Butanolide wurde über einen Aldehyd-Baustein durch die Kupplung mit einem Auxiliar-tragenden Alkin eingebracht. Das N-Allylamin konnte mit einem Säurefluorid in einer zwitterionische Aza-Claisen-Umlagerung umgesetzt werden, welche es über eine Substrat- und Auxiliar-Kontrolle ermöglicht gezielte Stereozentren aufzubauen. Über die Substrat-Kontrolle wurde selektiv ausschließlich jeweils ein Stereoisomer erhalten. Dieses Amid wurde in mehrstufigen Sequenzen von Iodcyclisierungen und Ozonolyse-Reaktionen zum gewünschten γ Butyrolacton umgesetzt. Durch Verwendung beider N-Allylamin-Diastereomeren konnten in separaten Routen SCB 5 und ent-SCB 5 synthetisiert werden. Gezielte Inversion des Stereozentrums an der Seitenkette führte zur erfolgreichen Herstellung von VB-A. | de_DE |
| dc.language.iso | ger | de |
| dc.rights | InCopyright | * |
| dc.rights.uri | http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/ | * |
| dc.subject.ddc | 540 Chemie | de_DE |
| dc.subject.ddc | 540 Chemistry and allied sciences | en_GB |
| dc.title | Enantioselektive Totalsynthese von Virginiae Butanolid A | de_DE |
| dc.type | Dissertation | de |
| dc.identifier.urn | urn:nbn:de:hebis:77-openscience-119ca819-86db-4b73-a9ee-b0fcafc293fb2 | - |
| dc.identifier.doi | http://doi.org/10.25358/openscience-8713 | - |
| jgu.type.dinitype | doctoralThesis | en_GB |
| jgu.type.version | Original work | de |
| jgu.type.resource | Text | de |
| jgu.date.accepted | 2023-01-20 | - |
| jgu.description.extent | 551 Seiten ; Illustrationen, Diagramme | de |
| jgu.organisation.department | FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch. | de |
| jgu.organisation.year | 2022 | - |
| jgu.organisation.number | 7950 | - |
| jgu.organisation.name | Johannes Gutenberg-Universität Mainz | - |
| jgu.rights.accessrights | openAccess | - |
| jgu.organisation.place | Mainz | - |
| jgu.subject.ddccode | 540 | de |
| jgu.organisation.ror | https://ror.org/023b0x485 | - |
| Appears in collections: | JGU-Publikationen | |
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| File | Description | Size | Format | ||
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 | enantioselektive_totalsynthes-20230130184348750.pdf | Enantioselektive Totalsynthese von Virginiae Butanolid A - Dissertation - Jonas Donges | 34.66 MB | Adobe PDF | View/Open |