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Autoren: Sietmann, Jan
Tenberge, Marius
Wahl, Johannes M.
Titel: Wacker oxidation of methylenecyclobutanes : scope and selectivity in an unusual setting
Online-Publikationsdatum: 1-Mär-2024
Erscheinungsdatum: 2022
Sprache des Dokuments: Englisch
Zusammenfassung/Abstract: Methylenecyclobutanes are found to undergo Wacker oxidation via a semi-pinacol-type rearrangement. Key to a successful process is the use of tert-butyl nitrite as oxidant, which not only enables efficient catalyst turn-over but also ensures high Markovnikov-selectivity under mild conditions. Thus, cyclopentanones (26 examples) can be accessed in an overall good yield and excellent selectivity (up to 97 % yield, generally >99 : 1 ketone:aldehyde ratio). Stereochemical analysis of the reaction sequence reveals migration aptitudes in line with related 1,2-shifts. By introducing a pyox ligand to palladium, prochiral methylenecyclobutanes can be desymmetrized, thus realizing the first enantioselective Wacker oxidation.
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort: Mainz
ROR: https://ror.org/023b0x485
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-10141
Version: Published version
Publikationstyp: Zeitschriftenaufsatz
Weitere Angaben zur Dokumentart: Scientific article
Nutzungsrechte: CC BY
Informationen zu den Nutzungsrechten: https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
Zeitschrift: Angewandte Chemie International Edition
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Seitenzahl oder Artikelnummer: e202215381
Verlag: Wiley
Verlagsort: Weinheim
Erscheinungsdatum: 2022
ISSN: 1521-3773
DOI der Originalveröffentlichung: 10.1002/anie.202215381
Beziehungen: is version of 10.25358/openscience-10142
Enthalten in den Sammlungen:DFG-491381577-H

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