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http://doi.org/10.25358/openscience-10116
Autoren: | Winter, Johannes Prenzel, Tobias Wirtanen, Tom Schollmeyer, Dieter Waldvogel, Siegfried R. |
Titel: | Direct electrochemical synthesis of 2,3-disubstituted quinoline N-oxides by cathodic reduction of nitro arenes |
Online-Publikationsdatum: | 23-Feb-2024 |
Erscheinungsdatum: | 2022 |
Sprache des Dokuments: | Englisch |
Zusammenfassung/Abstract: | The use of electric current in synthetic organic chemistry offers a sustainable tool for the selective reductive synthesis of quinoline N-oxides starting from easily accessible nitro compounds. The reported method employs mild and reagent-free conditions, a simple undivided cell, and constant current electrolysis set-up which provides conversion with a high atom economy. The synthesis of 30 differently substituted quinoline N-oxides was successfully performed in up to 90 % yield. Using CV studies, the mechanism of the selective formation of the quinoline N-oxides was elucidated. The technical relevance of the described reaction could be shown in a 50-fold scale-up reaction. |
DDC-Sachgruppe: | 540 Chemie 540 Chemistry and allied sciences |
Veröffentlichende Institution: | Johannes Gutenberg-Universität Mainz |
Organisationseinheit: | FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch. |
Veröffentlichungsort: | Mainz |
ROR: | https://ror.org/023b0x485 |
DOI: | http://doi.org/10.25358/openscience-10116 |
Version: | Published version |
Publikationstyp: | Zeitschriftenaufsatz |
Weitere Angaben zur Dokumentart: | Scientific article |
Nutzungsrechte: | CC BY-NC-ND |
Informationen zu den Nutzungsrechten: | https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ |
Zeitschrift: | Chemistry - a European journal 29 12 |
Seitenzahl oder Artikelnummer: | e202203319 |
Verlag: | Wiley |
Verlagsort: | Weinheim |
Erscheinungsdatum: | 2022 |
ISSN: | 1521-3765 |
DOI der Originalveröffentlichung: | 10.1002/chem.202203319 |
Enthalten in den Sammlungen: | DFG-491381577-H |
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