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Autoren: Vierengel, Nina
Geske, Leander
Sato, Eisuke
Opatz, Till
Titel: Synthesis of morphinans through anodic aryl-aryl coupling
Online-Publikationsdatum: 15-Nov-2022
Erscheinungsdatum: 2021
Sprache des Dokuments: Englisch
Zusammenfassung/Abstract: The morphinans are an important class of structurally fascinating and physiologically important natural products as exemplified by the famous opium alkaloids of the morphine family. Although this class of secondary metabolites from the juice of the opium poppy capsule was already used for medicinal purposes thousands of years ago, chemical modifications are still being applied to the core structure today in order to achieve the most specific effect on the various receptor subtypes possible with the fewest possible side effects. The unusual architecture of the morphinan core has also proven to be a highly challenging target for total synthesis. This review highlights electrosynthetic approaches towards natural and semisynthetic morphinan alkaloids. The historical progress in applying anodic aryl-aryl couplings to the construction of the morphinan framework is described in chronological order while particular benefits and challenges concerning the electrochemical transformations are grouped together, including the influence of substitution patterns, protecting groups, and reaction conditions.
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort: Mainz
ROR: https://ror.org/023b0x485
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-8088
Version: Published version
Publikationstyp: Zeitschriftenaufsatz
Nutzungsrechte: CC BY-NC-ND
Informationen zu den Nutzungsrechten: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Zeitschrift: The chemical record
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Seitenzahl oder Artikelnummer: 2344
2353
Verlag: Wiley-VCH
Verlagsort: Weinheim
Erscheinungsdatum: 2021
ISSN: 1528-0691
DOI der Originalveröffentlichung: 10.1002/tcr.202100078
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