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Autoren: Wesenberg, Lars J.
Diehl, Erika
Zähringer, Till J. B.
Dörr, Carolin
Schollmeyer, Dieter
Shimizu, Akihiro
Yoshida, Jun-ichi
Hellmich, Ute A.
Waldvogel, Siegfried R.
Titel: Metal-free twofold electrochemical C−H amination of activated arenes : application to medicinally relevant precursor synthesis
Online-Publikationsdatum: 29-Jun-2021
Sprache des Dokuments: Englisch
Zusammenfassung/Abstract: The efficient production of many medicinally or synthetically important starting materials suffers from wasteful or toxic precursors for the synthesis. In particular, the aromatic non-protected primary amine function represents a versatile synthetic precursor, but its synthesis typically requires toxic oxidizing agents and transition metal catalysts. The twofold electrochemical amination of activated benzene derivatives via Zincke intermediates provides an alternative sustainable strategy for the formation of new C−N bonds of high synthetic value. As a proof of concept, we use our approach to generate a benzoxazinone scaffold that gained attention as a starting structure against castrate-resistant prostate cancer. Further improvement of the structure led to significantly increased cancer cell line toxicity. Thus, exploiting environmentally benign electrooxidation, we present a new versatile and powerful method based on direct C−H activation that is applicable for example the production of medicinally relevant compounds.
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort: Mainz
ROR: https://ror.org/023b0x485
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-6134
Version: Published version
Publikationstyp: Zeitschriftenaufsatz
Nutzungsrechte: CC BY-NC-ND
Informationen zu den Nutzungsrechten: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Zeitschrift: Chemistry - a European journal
26
72
Seitenzahl oder Artikelnummer: 17574
17580
Verlag: Wiley-VCH
Verlagsort: Weinheim
Erscheinungsdatum: 2020
ISSN: 15213765
URL der Originalveröffentlichung: https://doi.org/10.1002/chem.202003852
DOI der Originalveröffentlichung: 10.1002/chem.202003852
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