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Autoren: Pollok, Dennis
Großmann, Luca M.
Behrendt, Torsten
Opatz, Till
Waldvogel, Siegfried R.
Titel: A general electro-synthesis approach to amaryllidaceae alkaloids
Online-Publikationsdatum: 2-Feb-2023
Erscheinungsdatum: 2022
Sprache des Dokuments: Englisch
Zusammenfassung/Abstract: Amaryllidaceae alkaloids appeal to organic chemists with their attractive structures and their impressive antitumor and acetylcholinesterase inhibitory properties. We demonstrate a highly versatile access to this family of natural products. A general protocol with high yields in a sustainable electro-organic key transformation on a metal-free anode to spirodienones facilitates functionalization to the alkaloids. The biomimetic syntheses start with the readily available, inexpensive biogenic starting materials methyl gallate, O-methyl tyramine, and vanillin derivatives. Through known dynamic resolutions, this technology provides access to both enantiomeric series of (epi-)martidine, (epi-)crinine, siculine, and galantamine, clinically prescribed for the treatment of Alzheimer's disease.
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
540 Chemistry and allied sciences
Veröffentlichende Institution: Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Organisationseinheit: FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.
Veröffentlichungsort: Mainz
ROR: https://ror.org/023b0x485
DOI: http://doi.org/10.25358/openscience-8733
Version: Published version
Publikationstyp: Zeitschriftenaufsatz
Weitere Angaben zur Dokumentart: Scientific article
Nutzungsrechte: CC BY-NC-ND
Informationen zu den Nutzungsrechten: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Zeitschrift: Chemistry - a European journal
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Seitenzahl oder Artikelnummer: 202201523
Verlag: John Wiley & Sons, Ltd
Verlagsort: Weinheim
Erscheinungsdatum: 2022
ISSN: 1521-3765
DOI der Originalveröffentlichung: 10.1002/chem.202201523
Enthalten in den Sammlungen:DFG-491381577-H

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