Gutenberg Open Science: Totalsynthese immunmodulatorischer Kohlenhydrate und Methodenentwicklung zur Aktivierung von C

Please use this identifier to cite or link to this item: http://doi.org/10.25358/openscience-5234

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DC Field	Value	Language
dc.contributor.author	Krumb, Matthias	-
dc.date.accessioned	2020-10-23T10:30:10Z	-
dc.date.available	2020-10-23T10:30:10Z	-
dc.date.issued	2020	-
dc.identifier.uri	https://openscience.ub.uni-mainz.de/handle/20.500.12030/5238	-
dc.description.abstract	Ziel dieser Dissertation war es, einen totalsynthetischen Zugang zu verschiedenen Kohlenhydraten bzw. Saccharid-Strukturen zu finden, die in einer Reihe von Forschungskooperationen zur Modulation und Adressierung des Immunsystems genutzt werden sollten. Ferner war es Ziel dieser Arbeit, neue Methoden zur Aktivierung von C–S Bindungen zur Lösung synthetisch relevanter Probleme zu untersuchen. Der erste Teil dieser Dissertation beschreibt die Totalsynthese von Glycodendrimerern und -dendronen zur Adressierung dendritischer Zellen. In einem weiteren Teilprojekt wurde die Totalsynthese einer Teilstruktur des natürlichen Polysaccharides Arabinogalactan beschrieben, welche anschließend in Form eines Neoglycokonjugates in einem Mausmodell zur Allergieprävention eingesetzt wurde. In einem dritten synthetischen Teilprojekt wurde die Synthese eines Emodin-Glycosides, welches als Naturstoff isoliert wurde, versucht. Im zweiten Teil dieser Dissertation sollten neue Methoden zur C–S Bindungsaktivierung untersucht werden. C–S-Bindungen kommen in einer Reihe synthetisch relevanter Strukturen vor, beispielsweise Thioglycosiden, die in der Kohlenhydratchemie als Glycosyldonoren zur Freisetzung des Glycosylkations durch Aktivierung der C–S Bindung verwendet werden oder 1,3-Dithioalanen und 1,3-Dithianen, die als Schutzgruppen für Carbonyle verwendet werden. Ziel dieser Arbeit war es deshalb eine nützliche, katalytische Methode zur Aktivierung dieser Bindungen zu finden, die den Schwefel oxidiert und so ein Carbokation freisetzt, welches mit einem Nukleophil zu verschiedenen Produkten abgefangen werden kann. Es wurde gefunden, dass molekulares Iod war in diesem Fall aufgrund seiner thiophilen Eigenschaften ein geeigneter Katalysator war, der in Licht-induzierten Reaktionen zur Glycosylierung von Thioglycosiden und Spaltung von 1,3-Dithianen und 1,3-Dithiolanen genutzt werden kann.	de_DE
dc.language.iso	ger	de
dc.rights	InCopyright	*
dc.rights.uri	https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/	*
dc.subject.ddc	540 Chemie	de_DE
dc.subject.ddc	540 Chemistry and allied sciences	en_GB
dc.title	Totalsynthese immunmodulatorischer Kohlenhydrate und Methodenentwicklung zur Aktivierung von C–S-Bindungen	de_DE
dc.type	Dissertation	de
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:hebis:77-openscience-f13b2d25-8812-45a6-8713-8f4bbe9cafc45	-
dc.identifier.doi	http://doi.org/10.25358/openscience-5234	-
jgu.type.dinitype	doctoralThesis	en_GB
jgu.type.version	Original work	de
jgu.type.resource	Text	de
jgu.date.accepted	2020-09-30	-
jgu.description.extent	649 Seiten	de
jgu.organisation.department	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.	de
jgu.organisation.number	7950	-
jgu.organisation.name	Johannes Gutenberg-Universität Mainz	-
jgu.rights.accessrights	openAccess	-
jgu.organisation.place	Mainz	-
jgu.subject.ddccode	540	de
jgu.organisation.ror	https://ror.org/023b0x485
Appears in collections:	JGU-Publikationen

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	krumb_matthias-totalsynthese_-20201019172642901.pdf		46.96 MB	Adobe PDF	View/Open

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