Gutenberg Open Science: Entwicklung Photoredox-katalysierter Reaktionen zur C–X-Bindungsknüpfung und deren Anwendung zur Modifikation von Natur- und Wirkstoffen

Please use this identifier to cite or link to this item: http://doi.org/10.25358/openscience-5157

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DC Field	Value	Language
dc.contributor.author	Kammer, Lisa Marie	-
dc.date.accessioned	2020-09-28T09:44:53Z	-
dc.date.available	2020-09-28T09:44:53Z	-
dc.date.issued	2020	-
dc.identifier.uri	https://openscience.ub.uni-mainz.de/handle/20.500.12030/5161	-
dc.description.abstract	Ziel der vorliegenden Arbeit war die Entwicklung photoredoxkatalysierter Reaktionen zur C–X-Bindungsknüpfung und deren Anwendung zur Modifikation von Natur- und Wirkstoffen. Diese Art der Katalyse bietet neue Möglichkeiten zur einzigartigen Bindungsspaltung- und -knüpfung unter sehr milden Reaktionsbedingungen. Die Vorteile der Photoredoxkatalyse wurden in der vorliegenden Arbeit genutzt, um neue Reaktionen zu etablieren. Zum Aufbau neuer Bindungen wurden möglichst redoxneutrale Prozesse entwickelt, um den Zusatz stöchiometrischer Mengen an Oxidations- und Reduktionsmitteln zu vermeiden. Auch die Atom-Effizienz der einzelnen Reaktionen stand im Fokus der Methodenentwicklung. Hierfür wurde die Strategie der Multikomponentenreaktionen genutzt, um im Eintopfverfahren komplexe Strukturen aufzubauen, bei denen keine größeren Mengen an Nebenprodukten anfielen. Die Verwendung von möglichst kostengünstigen organischen Photokatalysatoren, wie 9,10 Dicyanoanthracen (DCA), 2,4,5,6-Tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitril (4CzIPN) oder Iod, wurde nach Möglichkeit gegenüber dem Einsatz von Metallkatalysatoren vorgezogen. Durch den Einsatz von Redoxmediatoren konnten die vorteilhaften photophysikalischen Eigenschaften der Metallkatalysatoren ausgeglichen werden. Mit den entwickelten Methoden wurde ein breites Substratspektrum umgesetzt und (sensible) funktionelle Gruppen wurden toleriert. Die Anwendung der Photoredoxreaktionen zur Synthese, Spät-Funktionalisierung bzw. Modifikation von Biomolekülen aller Art rundeten die Projekte ab.	de_DE
dc.description.abstract	The aim of the present work was the development of photoredox-catalyzed reactions for C–X-bond formation and their application for the modification of natural products and drug-like molecules. This type of catalysis offers new possibilities for unique bond cleavage and formation under very mild reaction conditions. The advantages of photoredox catalysis were used in the present work to establish new reactions. Redox-neutral processes have been developed to build new bonds in order to avoid the addition of stoichiometric amounts of oxidizing and reducing agents. Another aim was the atom-efficiency of the individual reactions. The strategy of multi-component reactions was used to achieve this aim with regard to the formation of complex target structures in a one-pot process. The use of inexpensive organo photocatalysts, such as 9,10 dicyanoanthracene (DCA), 2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN) or iodine was preferred over metal-catalysts if possible. The advantageous photophysical properties of the metal-catalysts can be overcome by using redox mediators. With the developed methods, a wide range of substrates was implemented and (sensitive) functional groups were tolerated. The projects were applied to the synthesis, late-stage functionalization, and modification of all types of biomolecules.	en_GB
dc.language.iso	ger	de
dc.rights	CC BY-NC-ND	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/	*
dc.subject.ddc	000 Allgemeines	de_DE
dc.subject.ddc	000 Generalities	en_GB
dc.subject.ddc	540 Chemie	de_DE
dc.subject.ddc	540 Chemistry and allied sciences	en_GB
dc.title	Entwicklung Photoredox-katalysierter Reaktionen zur C–X-Bindungsknüpfung und deren Anwendung zur Modifikation von Natur- und Wirkstoffen	de_DE
dc.type	Dissertation	de
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:hebis:77-openscience-af0f551f-19c5-46cc-97d3-7e5a4860a8ab0	-
dc.identifier.doi	http://doi.org/10.25358/openscience-5157	-
jgu.type.dinitype	doctoralThesis	en_GB
jgu.type.version	Original work	de
jgu.type.resource	Text	de
jgu.date.accepted	2020-09-21	-
jgu.description.extent	xix, 592 Seiten	de
jgu.organisation.department	FB 09 Chemie, Pharmazie u. Geowissensch.	de
jgu.organisation.number	7950	-
jgu.organisation.name	Johannes Gutenberg-Universität Mainz	-
jgu.rights.accessrights	openAccess	-
jgu.organisation.place	Mainz	-
jgu.subject.ddccode	000	de
jgu.subject.ddccode	540	de
jgu.organisation.ror	https://ror.org/023b0x485
Appears in collections:	JGU-Publikationen

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	File	Description	Size	Format
	kammer_lisa_marie-entwicklung_ph-20200926152528735.pdf	Monographie zur Dissertation von Lisa Marie Kammer	40.73 MB	Adobe PDF	View/Open

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